Westfalenpokal 1999/00

 Finale     Heim     Gast   Tore   
 Mi. 17.05.  00:00   SC Paderborn 07   vs.   SG Wattenscheid 09   1 : 0 
 Halbfinale     Heim     Gast   Tore   
 Mi. 03.05.  00:00   SC Paderborn 07   vs.   SV Lippstadt 08   3 : 1  n.V.
     LR Ahlen   vs.   SG Wattenscheid 09   0 : 1 
 Viertelfinale     Heim     Gast   Tore   
 Mi. 29.03.  00:00   SpVgg Erkenschwick   vs.   SC Paderborn 07   0 : 2 
 Do. 13.04.  00:00   SV Lippstadt 08   vs.   SF Oestrich   5 : 0 
 Do. 20.04.  00:00   LR Ahlen   vs.   SC Verl   7 : 1 
     SG Wattenscheid 09   vs.   SV Hohenlimburg   5 : 1 
 Achtelfinale     Heim     Gast   Tore   
 So. 05.03.  00:00   SC Paderborn 07   vs.   FC Gütersloh   2 : 0  W
     Teutonia Waltrop   vs.   SF Oestrich   1 : 2 
     SC Neheim   vs.   SpVgg Erkenschwick   0 : 3 
 Mi. 29.03.  00:00   SC Verl   vs.   SC Preußen Münster   3 : 2 
     LR Ahlen   vs.   SV Höxter   4 : 0 
     SG Wattenscheid 09   vs.   VfB Kirchhellen   3 : 1 
 Do. 30.03.  00:00   Sportfreunde Siegen   vs.   SV Hohenlimburg   0 : 1 
     SuS Stadtlohn   vs.   SV Lippstadt 08   0 : 1 
 Vorrunde     Heim     Gast   Tore   
 Di. 05.10.  00:00   Union Minden   vs.   SC Paderborn 07   3 : 4 
 Mi. 13.10.  00:00   LR Ahlen   vs.   Beckumer SpVg   7 : 3 
 Mi. 20.10.  00:00   VfB Fichte Bielefeld   vs.   SC Verl   2 : 4 
 Di. 02.11.  00:00   SV Lippstadt 08   vs.   Preußen Lengerich   2 : 1 
 Mi. 10.11.  00:00   SC Preußen Münster   vs.   TSG Dülmen   3 : 1 
 Mi. 17.11.  00:00   Borussia Dortmund II   vs.   SG Wattenscheid 09   0 : 2 
 Sa. 20.11.  00:00   SV Gelsenk.-Heßler   vs.   Teutonia Waltrop   3 : 4 
     TuS Wengern   vs.   Sportfreunde Siegen   1 : 2  n.V.
 Di. 07.12.  00:00   SpVgg Erkenschwick   vs.   SV Rotthausen   2 : 1 
 Sa. 11.12.  00:00   VfL Büren   vs.   SuS Stadtlohn   0 : 4 
 So. 19.12.  00:00   VfL Giershagen   vs.   SV Hohenlimburg   1 : 4 
     TSV Weißtal   vs.   SF Oestrich   1 : 8 
 Sa. 29.01.  00:00   SW Südfeldmark   vs.   VfB Kirchhellen   0 : 3 
     RW Maaslingen   vs.   FC Gütersloh   1 : 3 
 So. 20.02.  00:00   TuS Horn-Bad Meinb.   vs.   SV Höxter   3 : 4  n.V.
 Mi. 23.02.  00:00   Hellas Lüdenscheid   vs.   SC Neheim   0 : 10 
 Vorrunde     Heim     Gast   Tore   
 Mi. 25.08.  00:00   TuS Helpup   vs.   RW Maaslingen   0 : 1 
     SC Paderborn 07   vs.   DJK Mastbruch   8 : 1 
     TuS SG Oestinghausen   vs.   SC Preußen Münster   0 : 5 
     Vorwärts Epe   vs.   LR Ahlen   1 : 9 
     SuS Neuenkirchen   vs.   Beckumer SpVg   5 : 7  n.E.
     VfL Bochum II   vs.   Borussia Dortmund II   1 : 2 
     RW Barop   vs.   SW Südfeldmark   1 : 3 
     Sportfreunde Siegen   vs.   VSV Wenden   9 : 1 
     SV Attendorn   vs.   SC Neheim   1 : 5 
     TuS Tengern   vs.   Union Minden   3 : 4 
     Sportfreunde Sennest   vs.   SV Höxter   1 : 3  n.V.
     VfB Fichte Bielefeld   vs.   TiG Brakel   9 : 0 
     SJC Höveriege   vs.   FC Gütersloh   0 : 7 
     Teutonia Altstadt   vs.   TuS Horn-Bad Meinb.   1 : 2 
     TuS Amelunxen   vs.   SC Verl   0 : 4 
     VfL Büren   vs.   TuS Sinsen   6 : 5  n.E.
     Preußen Lengerich   vs.   SpVgg Holzwickede   4 : 2  n.V.
     SpVg Emsdetten 05   vs.   TSG Dülmen   1 : 3 
     TuS Wickede   vs.   SuS Stadtlohn   2 : 5  n.V.
     SG Linden-Dahlhausen   vs.   SV Gelsenk.-Heßler   1 : 2 
     VfB Kirchhellen   vs.   Preußen Hochlarmark   5 : 1 
     SC Röhlinghausen   vs.   SpVgg Erkenschwick   0 : 3 
     Teutonia Waltrop   vs.   SV Horst-Emscher   5 : 2 
     FC Hangeney   vs.   SV Rotthausen   0 : 4 
     RSV Karadeniz Herne   vs.   SG Wattenscheid 09   0 : 10 
     RSV Meinerzhagen   vs.   SF Oestrich   0 : 5 
     TSV Weißtal   vs.   SC Obersprockhövel   4 : 1 
     TuS Wengern   vs.   VfB Westhofen   6 : 0 
     SV Hohenlimburg   vs.   RW Erlinghausen   3 : 0 
     Hellas Lüdenscheid   vs.   TuS Erndtebrück   2 : 1 
     FC Kirchhundem   vs.   VfL Giershagen   2 : 5 
 Vorrunde     Heim     Gast   Tore   
 So. 01.08.  00:00   Union Minden   vs.   SF Warburg   3 : 0 
     VfL Holsen   vs.   RW Maaslingen   5 : 7  n.E.
     SC Ditip Detmold   vs.   TiG Brakel   0 : 7 
     TuS Eintracht Bielef   vs.   DJK Mastbruch   0 : 2 
     TuS Kachtenhausen   vs.   TuS Horn-Bad Meinb.   1 : 5 
     TuS Tengern   vs.   VfL Klosterbauersch.   3 : 2 
     Sportfreunde Sennest   vs.   TSV Kirchheide   5 : 2 
     TBV Lemgo   vs.   VfB Fichte Bielefeld   1 : 3 
     SJC Höveriege   vs.   SV Enger-Westerenger   6 : 1 
     Teutonia Altstadt   vs.   VfR Borgentreich   4 : 2 
     TuS Amelunxen   vs.   VfB Salzkotten   3 : 0 
     TuS Sinsen   vs.   SG DJK RW Hillen   5 : 3 
     BW Gütersloh   vs.   SpVgg Holzwickede   0 : 5 
     DJK GW Amelsbüren   vs.   Beckumer SpVg   0 : 2 
     SpVg Bönen   vs.   TSG Dülmen   4 : 6  n.E.
     Sportfreunde Bockum   vs.   SuS Stadtlohn   1 : 5 
     Davaria Davensberg   vs.   SV Lippstadt 08   0 : 2 
     SW Meckinghoven   vs.   VfL Büren   1 : 2 
     Telekom Post Münster   vs.   Preußen Lengerich   1 : 3 
     1. FC Gievenbeck   vs.   SpVg Emsdetten 05   3 : 4  n.E.
     TuS Wickede   vs.   SuS Bad Westernkott.   1 : 0 
     Wacker Obercastrop   vs.   SV Gelsenk.-Heßler   0 : 6 
     Germania Datteln   vs.   SpVgg Erkenschwick   0 : 1 
     BV Langendreer   vs.   SV Horst-Emscher   0 : 3 
     SC Husen-Kurl   vs.   SV Rotthausen   1 : 6 
     SG Phönix Eving   vs.   SG Linden-Dahlhausen   0 : 2 
     BV Brambauer   vs.   VfB Kirchhellen   0 : 4 
     SC Röhlinghausen   vs.   SV Brackel   3 : 0 
     Teutonia Waltrop   vs.   VfL Grafenwald   2 : 1 
     FC Hangeney   vs.   DJK Adler Dahlhausen   2 : 0 
     TuS Hattingen   vs.   RSV Karadeniz Herne   2 : 4 
     TuS Unglinghausen   vs.   RSV Meinerzhagen   1 : 2 
     SuS Langscheid/Enkh.   vs.   SF Oestrich   0 : 1 
     SSV Meschede   vs.   VfB Westhofen   0 : 7 
     VfB Burbach   vs.   TuS Erndtebrück   0 : 3 
     FSV Werdohl   vs.   SC Neheim   2 : 6 
     TSV Weißtal   vs.   VfB Marsberg   2 : 0  W
     Germania Salchendorf   vs.   TuS Wengern   0 : 2 
     SpVg Hagen   vs.   SV Hohenlimburg   0 : 5 
     Hellas Lüdenscheid   vs.   SV Feudingen   5 : 2 
     FC Kirchhundem   vs.   FSV Gerlingen   1 : 0 

Hinweise:
In der 1. Runde hatten 27 Mannschaften ein Freilos. Unter ihnen waren alle neun im Wettbewerb befindlichen Regionalligisten (3. Liga).

In der 1. Runde trat der VfB Marsberg beim TSV Weißtal nicht an.

Im Achtelfinale kam der SC Paderborn 07 kampflos weiter, weil sich der FC Gütersloh zuvor aufgelöst hatte

Offizielle Bezeichnung: Kronen-Pilsener-Pokal

Teilnehmer: 104 (die sieben Regionalligisten aus der Saison 1998/99 LR Ahlen, SC Preußen Münster, SC Verl, SC Paderborn 07, SpVgg Erkenschwick, Borussia Dortmund II und Sportfreunde Siegen, sowie die beiden Absteiger aus der 2. Bundesliga SG Wattenscheid 09 und FC Gütersloh waren direkt qualifiziert. Die restlichen 95 Plätze wurden über die Kreispokalwettbewerbe vergeben. Je nach Größe erhielten die Kreise 1 bis 7 Startplätze.)

Modus: Nur der Westfalenpokalsieger zog in den DFB-Pokal 2000/01 ein. 27 Mannschaften erhielten zunächst ein Freilos und stiegen mit den 37 Erstrunden-Siegern in der 2. Runde ein. Insgesamt waren sieben Runden zu bestreiten, bis der Westfalenpokalsieger ermittelt war.

Favoriten: Das Finale erreichten erwartungsgemäß zwei Regionalligisten mit SC Paderborn 07 und SG Wattenscheid 09. Wattenscheid schaltete zuvor die Ligarivalen LR Ahlen und Borussia Dortmund II aus. Paderborn hätte es mit dem FC Gütersloh aufnehmen müssen, der sich aber bekanntlich im Februar 2000 auflöste. Der SC Verl hatte den SC Preußen Münster ausgeschaltet und war gegen LR Ahlen ausgeschieden. Regionalliga-Aufsteiger VfL Bochum II war gegen den gleichklassigen Borussia Dortmund II ausgeschieden. Einzig die Sportfreunde Siegen hatten sich im Achtelfinale gegen den drei Klassen tieferen Landesligisten SV Hohenlimburg blamiert.

Qualifiziert für den DFB-Pokal 2000/01: SC Paderborn 07 (RL). Der ausgeschiedene LR Ahlen (RL) qualifizierte sich als Aufsteiger in die 2. Bundesliga für den DFB-Pokal.

Westfalenpokalsieger: SC Paderborn 07 (RL)

Finale am 17.05.2000 in Paderborn:
SC Paderborn 07 - SG Wattenscheid 09 1:0 (0:0)
Paderborn: Wiesner - Dotchev - Schönewolf, Narusevicius - Velkov (46. Porcello), Macak (71. Bella), Valtchinov, Nadj (75. Perle), Karpowicz, Weller - Enge
Trainer: Rybarczyk
Wattenscheid: Martin - Stuckmann - Stark, Urbainski, Melkam - Matlik (86. Silberbach), Lucke, Dikhtiar, Bläker, Schmugge, Iyodo (86. Ebbers)
Trainer: Bongartz
Tor: 1:0 Bella (85.)
Rote Karte: Dotchev (Paderborn, 67.)
Zuschauer: 600