Westfalenpokal 1998/99

 Finale     Heim     Gast   Tore   
 Do. 03.06.  00:00   SC Paderborn 07   vs.   SC Verl   1 : 2  n.V.
 Halbfinale     Heim     Gast   Tore   
 Mi. 12.05.  00:00   Wattenscheid 09 II   vs.   SC Paderborn 07   0 : 3 
 Do. 13.05.  00:00   SC Verl   vs.   SpVgg Erkenschwick   3 : 0 
 Viertelfinale     Heim     Gast   Tore   
 Sa. 13.02.  00:00   ASC Schöppingen   vs.   Wattenscheid 09 II   0 : 2 
 Mi. 14.04.  00:00   SC Paderborn 07   vs.   Sportfreunde Siegen   3 : 2  n.V.
     SC Preußen Münster   vs.   SC Verl   1 : 2 
     SpVgg Erkenschwick   vs.   RW Lennestadt   2 : 1 
 Achtelfinale     Heim     Gast   Tore   
 Sa. 21.11.  00:00   SC Verl   vs.   SC Herford   2 : 1 
     ASC Schöppingen   vs.   Union Minden   5 : 1 
     RW Lennestadt   vs.   Lüner SV   5 : 1 
 Mo. 23.11.  00:00   VfL Bochum II   vs.   SpVgg Erkenschwick   10 : 11  n.E.
 Di. 15.12.  00:00   SC Paderborn 07   vs.   FC Gütersloh II   5 : 3  n.E.
 Mi. 16.12.  00:00   Sportfreunde Siegen   vs.   SpVg Hagen 11   5 : 0 
 So. 20.12.  00:00   Wattenscheid 09 II   vs.   VfB Westhofen   2 : 1 
 So. 07.02.  00:00   LR Ahlen   vs.   SC Preußen Münster   3 : 5 
 Vorrunde     Heim     Gast   Tore   
 Di. 13.10.  00:00   SC Verl   vs.   SV Gadderbaum   5 : 2 
     SpVgg Erkenschwick   vs.   SV Brackel   2 : 1 
 Sa. 31.10.  00:00   SpVg Hagen 11   vs.   SSV Hagen   3 : 2 
     SC Herford   vs.   Hövelhofer SV   4 : 0 
     LR Ahlen   vs.   SV Lippstadt 08   6 : 0 
     SC Preußen Münster   vs.   Ibbenbürener SpVg   6 : 2  n.V.
     Lüner SV   vs.   VfB Hüls   3 : 0 
     RW Erlinghausen   vs.   Sportfreunde Siegen   2 : 7 
     Union Minden   vs.   VfL Schildesche   5 : 4  n.E.
     SV Neuenheerse   vs.   SC Paderborn 07   2 : 4 
     Borussia Emsdetten   vs.   ASC Schöppingen   0 : 1 
     GW Gelmer   vs.   FC Gütersloh II   0 : 3 
     Teutonia Riemke   vs.   Wattenscheid 09 II   0 : 2  n.E.
     RW Lennestadt   vs.   SSV Meschede   3 : 2  n.V.
     VfB Westhofen   vs.   TuS Iserlohn   3 : 1 
 Di. 10.11.  00:00   VfL Bochum II   vs.   Borussia Dortmund II   4 : 3  n.V.
 Vorrunde     Heim     Gast   Tore   
 Di. 25.08.  00:00   SC Verl   vs.   SV Enger-Westerenger   8 : 0 
     Union Minden   vs.   SV Höxter   6 : 1 
 Mi. 02.09.  00:00   SC Herford   vs.   TBV Lemgo   4 : 0 
     LR Ahlen   vs.   Westfalia Rhynern   4 : 0 
     Ibbenbürener SpVg   vs.   Herringer SV   3 : 1 
     FC Gütersloh II   vs.   TuS Hiltrup   7 : 0 
     SC Dortmund 97/08   vs.   Teutonia Riemke   0 : 5 
     Borussia Dortmund II   vs.   SC Weitmar   8 : 2 
     Germania Salchendorf   vs.   TuS Iserlohn   1 : 3 
     GW Siegen   vs.   SSV Hagen   3 : 5 
     Sportfreunde Siegen   vs.   TSG Sprockhövel   2 : 1 
     VfL Schildesche   vs.   VfB 03 Bielefeld   1 : 0 
     TSG Dülmen   vs.   SC Preußen Münster   1 : 3 
     Borussia Emsdetten   vs.   Vorwärts Hiddingsel   2 : 0 
     SV Lippstadt 08   vs.   Preußen Lengerich   4 : 1 
     ASC Schöppingen   vs.   Eintracht Datteln   6 : 0 
     GW Gelmer   vs.   SV Avenwedde   1 : 0 
     VfL Bochum II   vs.   RSV Karadeniz Herne   12 : 0 
     SV Schermbeck   vs.   Lüner SV   0 : 2 
     FC Schalke 04 II   vs.   Wattenscheid 09 II   0 : 1 
     Westfalia Herne   vs.   SpVgg Erkenschwick   1 : 2 
     SV Brackel   vs.   SG Welper   3 : 1 
     FC Nette   vs.   VfB Hüls   2 : 6 
     VfL Klafeld-Geisweid   vs.   SpVg Hagen 11   1 : 2 
     VSV Wenden   vs.   RW Lennestadt   1 : 2 
     VfL Giershagen   vs.   SSV Meschede   2 : 4 
     VfB Westhofen   vs.   SW Breckerfeld   3 : 0 
     TuS Jahn Berge   vs.   RW Erlinghausen   1 : 2 
 Di. 08.09.  00:00   SV Gadderbaum   vs.   VfL Klosterbauersch.   4 : 1 
     TuS Lüchtringen   vs.   SC Paderborn 07   1 : 12 
     SV Neuenheerse   vs.   TSV Detmold   5 : 1 
 Mi. 09.09.  00:00   Hövelhofer SV   vs.   FC Schwalenberg/Loth   7 : 0 
 Vorrunde     Heim     Gast   Tore   
 So. 09.08.  00:00   FC Schwalenberg/Loth   vs.   TuS Levern   6 : 4  n.V.
     VfL Geseke   vs.   Hövelhofer SV   1 : 7 
     DSC Arm.Bielefeld II   vs.   VfB 03 Bielefeld   2 : 3 
     VfL Klosterbauersch.   vs.   DJK SF Mastbruch   1 : 0 
     Union Minden   vs.   SV Werl-Aspe   2 : 0 
     HTSV Leiberg   vs.   SV Höxter   1 : 3 
     TuS RW Schieder   vs.   TBV Lemgo   1 : 2 
     SV Enger-Westerenger   vs.   RW Maaslingen   4 : 2  n.V.
     VfL Schildesche   vs.   TuS Ahmsen   2 : 0  W
     SV Neuenheerse   vs.   SpVg Brakel   2 : 0 
     VfB Jordania Berghol   vs.   TSV Detmold   2 : 5 
     Soester SV   vs.   TuS Hiltrup   1 : 3 
     SSV Werne   vs.   TSG Dülmen   0 : 3 
     SuS Bad Westernkott.   vs.   Borussia Emsdetten   2 : 3 
     Borussia Münster   vs.   Westfalia Rhynern   0 : 4 
     SW Havixbeck   vs.   SV Lippstadt 08   1 : 3 
     TuS Wickede   vs.   ASC Schöppingen   0 : 1 
     Herringer SV   vs.   SpVgg Oelde   3 : 0 
     GW Gelmer   vs.   SuS Kaiserau   3 : 1  n.V.
     Teutonia Waltrop   vs.   VfL Bochum II   1 : 4 
     VfB Hüls   vs.   SV Langendreer   2 : 0 
     SC Weitmar   vs.   VfL Schwerte   2 : 0 
     Türk Spor Herne   vs.   Wattenscheid 09 II   1 : 3  n.V.
     SV Schermbeck   vs.   Adler Ellinghorst   2 : 1  n.V.
     YEG Hassel   vs.   Westfalia Herne   0 : 2 
     SV Brackel   vs.   VfL Grafenwald   2 : 0 
     Teutonia Riemke   vs.   Westfalia Huckarde   2 : 1 
     FC Nette   vs.   RW Leithe   2 : 1 
     SV Listerscheid   vs.   VfL Klafeld-Geisweid   1 : 8 
     RW Ostentrop-Schönh.   vs.   SpVg Hagen 11   0 : 1 
     Germania Mudersbach   vs.   VSV Wenden   1 : 3 
     TuS Bruchhausen   vs.   RW Lennestadt   0 : 3 
     VfL Giershagen   vs.   SV Langenau   2 : 0  W
     VfB Westhofen   vs.   VfB Marsberg   2 : 1  n.V.
     SC Neheim   vs.   TuS Iserlohn   1 : 11 
     TuS Ennepe   vs.   TuS Jahn Berge   1 : 5 
 Di. 18.08.  00:00   TSV Marl-Hüls   vs.   FC Schalke 04 II   1 : 4 

Hinweise:
In der 1. Runde hatten 27 Mannschaften ein Freilos. Unter ihnen waren alle sieben im Wettbewerb befindlichen Regionalligisten (3. Liga).

In der 1. Runde ist der SV Langenau beim VfL Giershagen nicht angetreten und der TuS Ahmsen beim VfL Schildesche nicht.

Offizielle Bezeichnung: Kronen-Pilsener-Pokal

Teilnehmer: 101 (die sechs Regionalligisten aus der Saison 1997/98 LR Ahlen, SC Preußen Münster, SC Verl, SC Paderborn 07, SpVgg Erkenschwick und Sportfreunde Siegen waren direkt qualifiziert. Die restlichen 95 Plätze wurden über die Kreispokalwettbewerbe vergeben.)

Modus: Nur der Westfalenpokalsieger zog in den DFB-Pokal 1999/00 ein. 27 Mannschaften erhielten zunächst ein Freilos und stiegen mit den 37 Erstrunden-Siegern in der 2. Runde ein. Insgesamt waren sieben Runden zu bestreiten, bis der Westfalenpokalsieger ermittelt war.

Favoriten: Das Finale erreichten erwartungsgemäß zwei Regionalligisten mit SC Verl und SC Paderborn 07. Verl hatte zuvor die Ligarivalen SC Preußen Münster und SpVgg Erkenschwick ausgeschaltet, die Paderborner nahmen die gleichklassigen Sportfreunde Siegen raus. LR Ahlen war zuvor an dem SC Preußen Münster gescheitert. Der siebte Regionalligist im Bunde, Aufsteiger Borussia Dortmund II, unterlag als einziger einem klassentieferen Verein, nämlich VfL Bochum II aus der Oberliga.

Qualifiziert für den DFB-Pokal 1999/00: SC Verl (RL)

Westfalenpokalsieger: SC Verl (RL)

Finale am 03.06.1999 in Paderborn:
SC Paderborn 07 - SC Verl 1:2 n. V. (1:1, 1:0)